פרשת וישלח מקיפה כמה מאורעות בחיי יעקב אבינו בדרכו חזרה מחרן לארץ ישראל, וכן מהתקופה הראשונה בה התגורר בארץ בעיר שכם, ועד לחזרתו לגור בחברון בצל יצחק אביו.
נושאי הפרשה:
דורון לעשיו \\ מאבק עם המלאך \\ פגישת עשיו \\ דינה בשכם \\ מיתת רבקה \\ השם 'ישראל' \\ מיתת רחל \\ מעשה ראובן \\ יעקב בחברון \\ מיתת יצחק \\ אלופי עֵשָׂו.
8 תחנות במסלול חייו של יעקב אבינו, המוזכרות בפרשתנו:
א. מעבר-יבּק – יעקב מעביר את משפחתו בנחל יבק, בדרכו מחרן לארץ ישראל. ב. פנואל – מקום המאבק בין יעקב ושרו של עשיו. ג. סוכות – כאן שהה יעקב 18 חודשים. ד. שכם – כאן שהה יעקב תקופה קצרה מאד, ומיד לאחר מעשה דינה עבר לבית א-ל. ה. בית א-ל – כאן שהה יעקב 6 חודשים ובנה מזבח. ו. בדרך לאפרת היא בית לחם – מתה רחל ונולד בנימין. ז. במרחק ממגדל עדר – נטה יעקב אהלו לזמן קצר וכאן אירע מעשה ראובן. ח. חברון – לאחר 22 שנה חזר לבית יצחק אביו בחברון.
\\ יהלומים ובהמות
לאחר יותר משלושים וארבע שנים שלא ראו זה את זה, יעקב נערך בפחד ובצער למפגש עם עשיו אחיו. הוא מקדים לשלוח מלאכי עליון לפייס את עשיו, והמלאכים חוזרים ומספרים שעשיו עומד בשנאתו ומתקרב עם 400 אנשים. יעקב נערך למלחמה כשהוא חוצה את משפחתו לשני מחנות. וגם מקדים להתפלל אל ה' שיצילהו מעשיו.
באמצעות עבדיו שולח יעקב לעשיו מתנת פיוס, יהלומים ועדרי בהמות.
\\ המלאך מתחנן
יעקב מעביר את משפחתו וחפציו מעבר לנחל יבק, וכשהוא חוזר לקחת פכים קטנים שנשכחו, הוא נקלע למאבק בלילה עם שרו של עשיו. המלאך לא מצליח להכריעו מלבד פגיעה בכף הירך. כשהמלאך בוכה ומתחנן ליעקב שיתן לו רשות ללכת לומר שירה, הוא נאלץ להודות ליעקב על הברכות.
יעקב קרא בשם 'פניאל' למקום בו נאבק עם המלאך. והכתוב מזהיר על איסור אכילת גיד הנשה.
\\ דוחפים ומכים
עשיו מתקרב עם אנשיו, כשהם פוגשים בדרך מחנות מלאכים שדחפו והכו בהם, ולא חדלו מלהכות עד שהזכיר שהוא אחיו של יעקב.
כשיעקב רואה את עשיו מתקרב, הוא ניגש תחילה ומשתחווה לפניו, ובאותה שעה התעוררו עליו רחמי עשיו שנשקו וחיבקו. המפגש עם עשיו, שכלל השתחוואות ונשיקות, מסתיים בהיפרדות איש מעל אחיו ובהתנגדות מצד יעקב לצעוד לצד אחיו.
\\ הסכם שלום
משם נודד יעקב על פני הארץ במשך שנתיים. תחילה מתגורר בסוכות, ומשם עוקר את דירתו לעיר שכם, שם נלקחת דינה לבית שכם בן חמור. בעקבות כך מערימים שמעון ולוי על בני העיר, וגורמים להם להיות נימולים לתומם במטרה של הסכם שלום כביכול, מה שסולל את הדרך להרוג אותם ביום השלישי למילתם, לקחת את שללם, ולחלץ את דינה.
\\ ניחום אבלים
משם עובר יעקב לגור בבית א-ל. הוא בונה שם מזבח ויוצק עליו שמן כפי שנדר בדרכו לחרן, שם מתגלה אליו האלקים וקובע את שמו 'ישראל'. באותה תקופה מתה דבורה מינקת רבקה, ויעקב מתבשר גם על מיתת רבקה אמו. ה' מברכו ברכת אבלים.
\\ חזרה לחברון
בדרך המובילה לבית לחם, מתה רחל בעת לידת בנימין, ונקברה שם. אחר כך עובר יעקב לגור במרחק מהעיר 'מגדל-עדר', שם התרחש מעשה ראובן עם אהל בלהה. משם חזר יעקב לחברון אצל יצחק אביו, עד שיצחק נפטר בן 180 שנה.
\\ תולדות עשיו
הפרשה מסתיימת בפירוט נרחב של נשות עשיו ותולדותיו. וכן רשימת תולדותיו של שֵׂעיר, ורשימת שמונת המלכים שמלכו בארץ אדום, ורשימת אלופי עשיו שמשלו באדום אחרי המלכים.