מהפסוק בפרשת השבוע (בראשית מד, ג) הַבֹּקֶר אוֹר וְהָאֲנָשִׁים שֻׁלְּחוּ, דרשו חז"ל (פסחים ב, א) שלעולם יכנס אדם בכי טוב ויצא בכי טוב. פירש רש"י: 'היוצא לדרך יכנס ערבית לבית מלון בעוד החמה זורחת, ולמחר ימתין עד הנץ החמה ויצא, ואז טוב לו, שהאור טוב לו, שנאמר באור כי טוב'.
בורות, חיות, ומזיקים
במהות הסכנה של הליכה בדרך בלילה, כותב רש"י (פסחים שם) שהסכנה היא מפני החיות או מפני הלסטים. טעם נוסף כותב רש"י (תענית י, ב) שלא יעלילו עליו שהוא מרגל או גנב. אולם התוספות (פסחים שם) כתבו שהטעם הוא מפני חשש נפילה בבור, או מפני המזיקים.
סמוך לעיר
הדברים הובאו להלכה גם במגן אברהם (סי' ק"י, סק"י) ובבמשנה-ברורה (שם ס"קכ כ"ח) שבשחרית יצא לדרך רק לאחר הנץ החמה, ובערב יפסוק מהליכתו בתחילת השקיעה.
אולם המשנה-ברורה מביא את הכרעת המגן-אברהם שמכריע, שההולך בעירו, או סמוך לעירו, יחד עם איש נוסף, אזי מותר לצאת בדרך בלילה, כי בעירו הוא יודע היכן יש בורות, ושם בשני אנשים אין חשש מזיקים. [ומבואר שלא חששו לשאר הטעמים שיחשדוהו כמרגל או חשש ליסטים].
פנסי רחוב
בימינו שיש תאורה ברחובות ובכבישים, וגם נורות במכוניות, כותבים הפוסקים (שערים המצוינים בהלכה סי' ס"ח סק"ד, לקט הקמח החדש סק"ו ועוד) ששוב אין חשש שיפול לבורות, ולכן אין מקפידים מלצאת לדרך בלילה אפילו יחידי בעיר אחרת. אם לא כאשר מרחפת סכנת מחבלים וליסטים, אשר לפעמים הזיקם מצוי בלילה, שאז אכן יש להיזהר שלא לצאת בלילה.
הלכה למעשה:
מעיקר הדין אסור לצאת לדרך בלילה, רק סמוך לעירו ובשני אנשים, אבל בימינו שיש תאורה בדרכים מותר לצאת לדרך בלילה, מלבד כשיש חשש סכנה מוחשית.